Фильм снят по мотивам романа Владимира Набокова «Лолита» (Lolita: написан на английском языке и опубликован в 1955 году; в 1967 году был выпущен перевод романа на русский, который выполнил сам автор).

На роль Лолиты Кубрик долго не мог выбрать актрису. Летом 1960 года в шоу Лоретты Янг Кубрик заметил 14-летнюю Сью Лайон, которая до этого в течение года работала на телевидении и снималась в рекламе. После встречи с Лайон Кубрик представил её фотографии Набокову, который одобрил выбор. С Лайон был заключен контракт на семь лет.

Кубрик и продюсер фильма Джеймс Б. Харрис для роли Гумберта выбрали британского актёра Джеймса Мейсона. Позднее Кубрик предложил роль Лоуренсу Оливье, который после совета со своими агентами отказался от неё. Кубрик также рассматривал кандидатуру Питера Устинова, но в итоге выбор был остановлен на Мейсоне.

Это был первый фильм, который Стэнли Кубрик спродюсировал самостоятельно в Англии.

Хотя в общем Набоков был не против экранизации его книги, в последствии он пожалел, что впустую убил столько времени на написание сценария, который был безжалостно порезан во время съёмок.

На роль Лолиты пробовались порядка 800 девушек.

Оригинальный сценарий Набокова сильно отличался от романа, но и из него Кубрик использовал лишь часть, хотя Набоков и попал в титры. Набоков позже опубликовал это как «Лолита: сценарий». Отвергнутый сценарий предполагал появление Набокова в эпизодической роли «чудака с сачком» (Набоков славился своей любовью к чешуйчатокрылым).

Кубрик хотел, чтобы роль Лолиты исполнила Джоуи Хизертон.

На роль Гумберта Гумберта рассматривался Эррол Флинн, но он умер прежде чем фильм был снят. Марлон Брандо и Дэвид Нивен также рассматривались на роль Гумберта Гумберта. Роль Гумберта Гумберта предлагалась и Кэри Гранту, который её с негодованием отверг.

Поскольку цензоры не могли себе позволить и намёка на педофилию, возраст Лолиты был увеличен с 12 до 14.

Знаменитые очки в виде сердечек, которые носит Лолита, появлялись только на рекламной фотосессии Берта Стерна. В фильме Лолита носит обычные солнечные очки.

В первой сцене Квилти говорит: «Я — Спартак», — это аллюзия на другой фильм Стэнли Кубрика, "Спартак".

Питер Селлерс придал своему герою, Клэру Квилти, голос Стэнли Кубрика.

Первоначально режиссёр Стэнли Кубрик предлагал на роль Лолиты 17-летнюю Тьюзди Уэлд, однако Набоков выразил несогласие с этой кандидатурой. Набоков был озабочен тем, что действие книги переносится в реальный мир, он считал персонаж Лолиты вымыслом. По представлениям писателя, её роль должен был играть не подросток, а человек с детской внешностью, но обладающий искушённостью взрослого (например, карлица). С этим предложением не согласился Кубрик.

Организация «Католический легион» потребовала, чтобы в сцене, где подразумевается сексуальный контакт Гумберта и Лолиты, совращение было показано исключительно намёком, без диалога и не в постели. Режиссёр представил этот эпизод в виде фразы Лолиты об «игре», которой она научилась в лагере.