Фирменный пистолет Дога, с рукояткой, украшенной черепом, позже был использован для съёмок трилогии «Пираты Карибского моря», где достался капитану Барбоссе.

Фильм побил рекорд по самым крупным кассовым убыткам: вернул лишь 11 из 100 вложенных в него миллионов долларов. Причина провала — бездарная рекламная кампания. Из-за кассового провала фильма студия «Carolco», имевшая к тому времени на своем счету такой блокбастер как «Терминатор 2: Судный день» (1991), разорилась и пошла с молотка.

Изначально планировалось, что бюджет фильма составит 65 млн, однако впоследствии объём был увеличен до 98 млн.

Ренни Харлин рассказывал, что взять на главную роль свою супругу Джину Дэвис ему предложил продюсер картины Марио Кассар, который желал видеть в этой роли именно её. Сама Джина Дэвис, по словам режиссёра, поначалу боялась участвовать в съёмках фильма, но потом всё-таки согласилась.

Харлин говорил о том, что создавал «Остров головорезов» по образу и подобию фильмов «Одиссея капитана Блада» и «Морской ястреб» с Эрролом Флинном в главной роли.

Съёмки фильма проходили на Мальте.

Ренни Харлин потратил $1 миллион своих денег, чтобы переписать сценарий, так как компания Carolco Pictures была в долгах.

В сцене побега из Порт-Ройал в кадре виден современный флаг Финляндии, что является исторической неточностью.