Производственный период: 22 января – апрель 1973.

Главной литературной основой, вдохновившей Дэвида С. Уорда, была книга Дэвида У. Морера «Большой жулик», выпущенная в 1940 году. В этой книге были описаны легендарные шулера первой четверти ХХ века, чьи имена возродились в таких персонажах фильма, как Генри Гондорфф, ДжейДжей Синглтон, Малыш Твист и Эдди Найлс.

Уорд писал сценарий сразу с расчетом на Роберта Редфорда. Но актеру не очень понравилась роль Джонни Хукера, и он отказался. И даже когда он изменил решение, все еще не был уверен, что фильм получится.

Если бы Редфорд не передумал, Хукера сыграл бы Джек Николсон.

Уорд вкратце пересказал своим продюсерам, о чем будет фильм, но отказался раскрывать финал, пока не допишет сценарий до конца.

Сценарий Уорда случайно попался на глаза Джорджу Рою Хиллу. Хилл моментально ухватился за него и сразу же пригласил в проект Пола Ньюмана.

Во время съемок Хилл страстно мечтал выйти за пределы павильонов. Его отговаривал опытный художник Генри Бамстед, уверявший режиссера, что будет крайне сложно получить разрешение на то, чтобы перекрыть движение на улице. В результате, на натурные съемки в Лос-Анджелесе и Чикаго ушло всего несколько дней.

В течение двух лет мэр Чикаго Ричард Дж. Дэйли отказывался пускать в город киношников, если они собирались рассказать о Чикаго что-нибудь негативное. Тем не менее, он сделал исключения для создателей «Аферы», пустив их на три дня.

Как вспоминала в своей биографии костюмер фильма Эдит Хед, голубоглазые Редфорд и Ньюман оба требовали одеть их героев в голубые рубашки – чтобы подчеркнуть цвет глаз. Удалось прийти к компромиссу – актеры появляются в фильме «в голубом» по очереди.

Дойл Лоннерган не был по сценарию хромым. Но Роберт Шоу перед съемками повредил лодыжку; его герою пришлось придумать хромоту.

Роберт Шоу получил роль Лоннегана после того, как от нее отказались Ричард Бун, Оливер Рид и Стивен Бойд. Однако Рид сыграл Лоннергана во второй части фильма.

Персонаж по имени Джонни Хукер получил свое имя в честь легенды блюза Джона Ли Хукера.

Музыкальное настроение в фильме создает рэгтайм; были использованы композиции Скотта Джоплина 1900-1910-х годов. Между тем, в 1930-е, когда происходит действие «Аферы», рэгтайм практически вышел из моды; тем не менее, благодаря ленте интерес к этому музыкальному жанру был возрожден.

У Пола Ньюмана, сыгравшего карточного шулера Генри Гондорффа, был дублер – на всех крупных планах руки Гондорффа, тасующего карты, принадлежат техническому консультанту фильма Джону Скэрну.

Джонни Хукер сталкивается с Лоннерганом в той же закусочной, где спустя 12 лет Марти МакФлай встретится со своим отцом – в фантастической комедии Роберта Земекиса «Назад в будущее» (1985).

Впервые посмотреть фильм целиком Роберт Редфорд удосужился лишь в июне 2004-го.