В основе фильма — автобиографическая книга Валланцаски «Цветок зла», в различных литературных интерпретациях не сходившая с книжных полок на протяжении многих лет.

Идеи экранизации биографии Ренато Валланцаска обсуждались ещё в конце 1970-х годов. Одна постановка могла стать французской с Аленом Делоном в главной роли, вторая — итальянской с гораздо более молодым тогда Микеле Плачидо. Эти картины созданы не были. В 1998 году кинорежиссёр Клаудио Бонивенто, заинтересовавшись судьбой гангстера, начал готовить рабочие материалы для создания фильма. В 2005 году основа сценария была готова. На главную роль мог быть приглашён Шон Пенн, а на роль его жены Джулианы — Шарлотта Генсбур. Другим возможным исполнителем титульного персонажа был Риккардо Скамарчо, который не только идеально подходил по возрасту, но и имел внешнее сходство с прототипом. Однако ни один из кинопроизводителей не брался за воплощение фильма о криминальном мире. В 2008 году о проекте стало известно итальянскому представительству 20th Century Fox. Продюсеры киностудии предложили стать режиссёром Микеле Плачидо. Тот согласился при условии, что главную роль исполнит Ким Росси Стюарт. Начало съёмок было назначено на июнь 2009 года. При уважении Микеле Плачидо к подготовительной работе Клаудио Бонивенто, сценарий последнего не стал основой фильма. Новый режиссёр неоднократно менял авторов, но основные образы и сюжетные ходы были предложены, по словам Плачидо, Кимом Росси Стюартом.

На родине создателей фильм получил многочисленные, часто полярные отзывы. Во-первых, Плачидо обвинили в мифологизации бандита, неуважении к людям, пострадавшим от его преступлений, и родственникам его жертв. На этом основании режиссёр отказался заявлять картину в конкурсный показ на очередном Венецианском кинофестивале, опасаясь, что любой полученный приз вызовет новую волну критики. В результате фильм демонстрировался вне конкурса. Микеле Плачидо неоднократно заявлял, что Валланцаска не является воплощением абсолютного зла: есть парламентарии, мафиози, террористы, которые совершили преступления гораздо более страшные, чем Ренато, но сумели избежать тюрьмы или ограничиться минимальными сроками заключения.

При подготовке к съёмкам для понимания психологии преступника режиссёр Микеле Плачидо несколько раз перечитывал роман Ф. М. Достоевского «Преступление и наказание». Кроме того, он имел несколько консультаций с реальным Ренато Валланцаска, отбывающим несколько пожизненных сроков в тюрьме.

Реальный Ренато Валланцаска получил разрешение на просмотр картины. После сеанса он сутки никого не пускал к себе в камеру и, по свидетельству жены, плакал.