На роль Говарда Хьюза в свое время претендовал Джим Керри. Поначалу данный проект должен был возглавить Майкл Манн, однако, учитывая тот факт, что за его плечами были два последовательных фильма-биографии «Свой человек» (1999) и «Али» (2001), режиссер решил остаться одним из продюсеров и предложил режиссерское место Мартину Скорсезе.

На роль Кетрин Хепберн активно претендовала Николь Кидман. Запуск проекта был отложен на несколько месяцев из-за пожаров, бушевавших на территории Калифорнии. У Николь тут же возникли другие предложения, и тут под руку подвернулась Кейт Бланшетт. Впоследствии Мартин Скорсезе признался, что в его видении Кейт всегда была номером один среди остальных претенденток на главную роль. Во время съемок Кейт Бланшетт использовала три рыжеволосых парика.

Мартин Скорсезе заставил Кейт Бланшетт посмотреть 15 фильмов с участием Кэтрин Хепберн, чтобы передать характер и манеры актрисы как можно точнее.

Бюджет картины составил более 100 миллионов, одни только костюмы стоили порядка 2 миллионов долларов.

Кейт Бекинсейл специально для роли набрала около 20 фунтов.

Скорсезе сожалел, что в сценарии была только одна сцена для Гвен Стефани, и ему толком не удалось поработать с ней.

Готовясь к съёмкам, Леонардо ДиКаприо провёл целый день с актрисой Джейн Рассел, снимавшейся когда-то у Говарда Хьюза. Она рассказала, что Говард был спокойным, но чрезвычайно упрямым человеком и всегда добивался поставленных целей.

Калифорнийские пожары чуть не уничтожили все декорации к 110-миллионному видео. Но съемки вовремя перенесли в Лонг-Бич.

Каждая сцена «Авиатора» была отснята на современную цветную пленку и позднее подвергнута цифровой обработке в программе Adobe After Effects. Для этого совместно со специалистами компании Technicolor были разработаны так называемые «цифровые фильтры» – красные и зеленые для сцен, действие которых происходит до 1938 года, те же плюс голубой – для позднейших эпизодов. Ближе к финалу цветовая палитра меняется снова, уже на более привычную современному зрителю.

Картина стала первым проектом, осуществленным собственной производственной компанией ДиКаприо — Appian Way.

В картине использовано несколько сцен из фильма Говарда Хьюза «Вне закона» (1943).

В одной из сцен фильма, когда Говард Хьюз приступает к монтажу над лентой «Ангелы ада», можно заметить среди ассистентов, перебирающих пленку, монтажера Тельму Шунмейкер.

В рамках подготовки к своей роли Кейт Бланшетт научилась играть в теннис и гольф.

Во время того, как Говард испытывает новый самолет, крупным планом показывают кабину с открытым верхом, однако на общем плане крыша у самолета цельная.

В 1928 году, в отеле Говард Хьюз заказал 10 плиток шоколада, которые были изобретены только в 1933 году.