Персонажи Петров и Васечкин впервые появились на экране в киножурнале «Ералаш» (1974), а позже в тележурнале «Переменка. №2» (1979), как мультгерои.

Композитор Татьяна Островская в начале работы за шесть дней ухитрилась сочинить 10 песен к фильму.

Во второй серии фильма были использованы сцены из картины «Белое солнце пустыни» (1969).

На роль Маши Старцевой в финальный кастинг прошли две девочки — Инга Ильм и Анастасия Уланова. Выбор в пользу Инги сделали Егор Дружинин и Дмитрий Барков, но Настя так приглянулась Владимиру Аленикову, что специально для неё в «Каникулах» он написал роль Анки.

За съемочный день на картине дети-актеры получали по 5 рублей.

Вначале оба фильма попали под жёсткий цензурный запрет по идеологическим мотивам, но в то же время с успехом прошли по зарубежным кинофестивалям. И только в мае 1984 года, после отказа со стороны всех инстанций, режиссер Владимир Алеников сумел пригласить на просмотр фильма (который, к слову, так и не состоялся) дочь первого секретаря ЦК КПСС Юрия Андропова. Известия о предстоящем просмотре хватило, чтобы фильм был немедленно поставлен руководством Гостелерадио СССР в программу Центрального телевидения.

Фрагменты фильма можно увидеть в картине «Война принцессы» (2013): музыкальный фрагмент исполнения песни «Сегодня, завтра и вчера» показывают по телевизору, который смотрит главная героиня.