«Леди и Бродяга» — первый мультфильм в формате CinemaScope (кинотеатральный формат, соотношение сторон — 2,55:1). Тем не менее, первоначально мультфильм разрабатывался в обычном для Диснея формате 4:3, и лишь спустя время было принято решение переориентироваться на набирающий популярность CinemaScope (однако, некоторое распространение получила и версия 4:3). В результате художникам в спешном порядке пришлось дорисовывать (расширять) задние планы и менять конфигурацию сцен. Косвенные свидетельства того, что изначально мультфильм не был широкоэкранным — высокая статичность фона и концентрированность действия в правой, левой или центральной частях сцены.

Финальная версия немного отличается от запланированной. Первоначальный сюжет (1930-е — начало 40-х гг.) не содержал персонажа Бродяги в том виде, в котором его можно наблюдать в мультфильме. По одной из версий, история была сосредоточена на Леди и двух её поклонниках — русском волкодаве Борисе и бездомном псе Гомере, а в качестве основных отрицательных персонажей выступали сиамские коты и крыса. Позже волкодав Борис всё же появляется в мультфильме в качестве второстепенного персонажа. Своё имя Бродяга получил не сразу — до этого его звали Бозо, Рэгсом и Гомером.

Смех гиены позже был повторно использован в Диснейленде на аттракционе «It’s a small world», а также в серии видеоигр для приставки PlayStation «Crash Bandicoot».

Один из авторов музыки для мультфильма, джазовая певица Пегги Ли, позже подала иск против студии Диснея. В 1991 году ей удалось взыскать со студии компенсацию в размере 2,3 млн долларов.

Бобр из «Леди и Бродяги» является прототипом другого классического диснеевского персонажа — свистящего суслика из «Винни-Пуха».

Популярность мультфильма повлекла за собой публикацию серии комиксов «Шалун» (англ. Scamp), повествующих о похождениях щенка Леди и Бродяги. Комиксы издавались с 1955 по 1988 год, а впоследствии по мотивам этих комиксов было снято продолжение картины — «Леди и Бродяга 2: Приключения Шалуна» (2001).

Джок, Пег и Трасти были замечены в мультфильме «Оливер и компания» (1988) на 00:11:21.

В ресторане Тони у заднего входа висят плакаты, указывающие на возможную дату и время событий в мультфильме — "OPEN HOUSE Apr 26-27 UNCLE TOMS CABIN" ("День открытых дверей 26-27 апреля..." и "UNCLE TOMS CABIN opera HOUSE aug. 6-8" ("Открывается в оперном театре в августе 6-8").

Судя по второму мультфильму, действие первого начинается примерно 24 декабря 1908 года — и заканчивается примерно 24 декабря 1910 года.

Сара и её «ангелочки» являются аллюзией на роман Джейн Эйр (у неродной тёти героини такое же имя).

Поначалу у Леди был только один пёс-сосед по кличке Хьюберт, но позже Хьюберта заменили Джоком и Трасти.

Существует несколько удалённых сцен, которые до настоящего времени так и не увидели свет. Первая из них — «ночной кошмар Леди» — её страх по отношению к человеческому ребёнку, реализующийся в виде «парада детских башмаков» (аналогичный параду розовых слонов в «Дамбо»). Другая удалённая сцена, представляющая особый интерес — эпизод с «миром собак» — мечты Бродяги об альтернативной реальности, в которой не люди являются хозяевами собак, а наоборот, собаки являются хозяевами людей.

Некоторые второстепенные персонажи претерпели значительные изменения в ходе работы над мультфильмом. Так, сиамские коты Си и Ам изначально планировались как гораздо более зловещие персонажи с расистским подтекстом. Тётя Сара же представлялась как суровая тёща-тиран без единого положительного качества. Крыса, олицетворяющая в мультфильме зло, изначально была комическим персонажем.

Существует легенда, согласно которой начало «Леди и Бродяги» — эпизод с рождественским подарком — имеет реальные основания. По этой легенде, Уолт Дисней забыл о свидании со своей женой и, желая загладить вину, подарил ей щенка. Тем не менее, достоверность этой истории подлежит большому сомнению — скорее всего, легенда была придумана для общественности после ухода со студии Джо Гранта — оригинального идейного вдохновителя.

Аниматор Вольфганг Райтерман наблюдал за живыми грызунами в процессе работы над кульминационной сценой мультфильма — сценой битвы Бродяги с крысой.

Многие значительные фигуры компании Диснея, в том числе и сам Уолт, признавали, что «Леди и Бродяга» — первый мультфильм, в котором явно подразумевалась любовная сцена. Ситуация осложнялась тем, что формально, согласно сюжету, Леди и Бродяга не были супругами — а любые элементы «секса до брака» в кино в то время не одобрялись Голливудом. «Леди и Бродяга» был исключением, и не в последнюю очередь из-за того, что основные действующие лица — не люди, а собаки.

Эпизод с романтическим ужином на задворках ресторана «У Тони» был использован в пародийном фильме «Горячие головы 2» (1993) с Чарли Шином и Валерией Голино, в фильме «101 далматинец» (1996), в мультфильме «Похождения императора 2: Приключения Кронка» (2005) и в фильме «Суперпёс» (2007).

Первоначальный финал мультфильма был гораздо более трагическим — Трасти умирал, пытаясь остановить экипаж с Бродягой, направляющийся в собачий приют. Однако, Уолт Дисней, не желая повторения событий, связанных с «Бэмби», «воскресил» Трасти в заключительной сцене, давая понять, что он всего лишь сломал лапу.