Вначале Джона Хёрта утвердили на роль Невилла Чемберлена (1869-1940), но из-за проблем со здоровьем от роли ему пришлось отказаться, и 60-го премьер-министра Великобритании сыграл актёр Рональд Пикап.

Джон Хёрт скончался, пока шла работа над фильмом. Гари Олдман рассказывал впоследствии, что актёр чувствовал себя настолько плохо, что даже не присутствовал на чтении сценария, не говоря уже о том, чтобы принимать участие в съёмках. Утверждённый на роль Невилла Чемберлена, Хёрт отчаянно боролся с раком, однако даже интенсивный курс лечения не помог. Фильм посвящается памяти Джона Хёрта, это последний проект, на участие в котором он дал согласие.

Готовясь к роли, Гари Олдман в течение целого года изучал Уинстона Черчилля и его манеры.

Находясь в образе Уинстона Черчилля, Гари Олдман на съёмочной площадке выкурил на 30 000 фунтов стерлингов сигар (в среднем по 12 сигар за съёмочный день) и заработал отравление никотином.

Действие фильма разворачивается жаркой весной 1940 года в Великобритании, но съёмки проходили зимой. Именно по этой причине съёмки вне помещений были сведены к минимуму, а при съёмках в помещениях делался упор на искусственный солнечный свет за окнами, что должно было служить указанием на стоящую на улице жару.

Гари Олдман утверждает, что он лично выбрал гримёром Кадзу Хиро (полное имя Кадзухиро Цудзи) и убедил того вернуться с пенсии к работе и сделать из самого актёра Уинстона Черчилля. Олдман отказался от идеи действительно набрать вес, что требовалось для образа, и решил сделать упор в этом отношении на гриме. Первая трудность для Цудзи заключалась в отсутствии какого-либо внешнего сходства между актёром и его персонажем, из-за чего пришлось применять специальные лицевые накладки. На подготовку у Цудзи ушло полгода, но ему действительно удалось придать Олдману облик Черчилля. Лицо актёра, за исключением лба и губ, покрывала резиновая накладка, которая, впрочем, никак не сковывала движений мышц. Для худощавого Олдмана был специально создан костюм, визуально придававший ему вес. Олдман побрился наголо, чтобы было удобнее надевать парик. За время съёмок Олдман провёл в кресле гримёра свыше 200 часов.

Продюсеры пытались найти для съёмок аутентичный поезд метро эпохи до начала II Мировой войны, но их попытки успехом не увенчались. Пришлось арендовать в железнодорожном музее Мангапса состав 1959 года, схожий с теми, что использовались в 1939 году, и снимать его.

Сцена, в которой Черчилль едет в вагоне метро и разговаривает с пассажирами, простыми жителями Лондона, о том, нужно или нет вести с Адольфом Гитлером переговоры о мире, является вымышленной. Продюсеры хотели добавить фильму так популярного в наше время расового и прочего разнообразия (т.к. на экране постоянно мелькали исключительно белые мужчины, представлявшие средний класс, что было с исторической точки зрения верно), а также показать зрителю, что и самому Черчиллю были временами не чужды сомнения и неуверенность в себе.

Многие критики крайне отрицательно отнеслись к наличию в фильме сцены, в которой Черчилль знакомится с молодым чёрным жителем Лондона и его белой подружкой и поощряет их желание связать себя узами брака. Критики посчитали эту сцену откровенно надуманной. Сам Черчилль называл себя приверженцем теории превосходства белой расы и только приветствовал тот факт, что европейские переселенцы обманом «увели» Северную Америку у индейцев.