Фильм основан на книге Чарльза Брандта «Я слышал, ты красишь дома» («I Heard You Paint Houses»). На сленге американской организованной преступности человек, красящий дома, – это киллер.

Чтобы свести вместе Мартина Скорсезе, Роберта Де Ниро, Аль Пачино и Джо Пеши, компания Netflix заплатила $105 миллионов.

Утверждается, что Джо Пеши порядка 50 раз просили сыграть в этом фильме, прежде чем он дал согласие. По словам Мартина Скорсезе, это число было гораздо больше 50.

Как утверждал Скорсезе, после съёмки сцены, в которой герой в исполнении Аль Пачино поднимается с кресла, 78-летнего Пачино пришлось просить о втором дубле, потому что было заметно, с каким трудом это даётся актёру, хотя его герою по сценарию всего 47 лет. На съёмочной площадке постоянно присутствовал Гэри Такон (его имя в титрах не было указано), который присматривал за состоянием возрастных актёров, игравших героев возрастом гораздо моложе себя.

На роль взрослой Пеги режиссёр Мартин Скорсезе взял Анну Пэкуин за её способности в области невербальной коммуникации. Скорсезе знал актрису со времён совместной работы в фильме Кеннета Лонергана «Маргарет» (2008). Поэтому Скорсезе практически не дал её героине никаких реплик.

В случае с тремя главными героями, каждому из которых перевалило за 70, Скорсезе использовал цифровое омолаживание.

На главную роль Скорсезе изначально предполагал пригласить Роберта Де Ниро (актёра с итало-ирландскими корнями), но когда он впервые пришёл с этим проектом в компанию Paramount Pictures, некоторое весьма непродолжительное время на эту же роль рассматривали Лиама Нисона и Пирса Броснана (оба ирландского происхождения) – на тот случай, если Де Ниро окажется занят в других проектах, или если ему предложат роль Рассела (если Пеши откажется от участия в проекте). И Нисон, и Броснан были на десяток лет моложе Де Ниро, а Нисон даже внешне напоминал Фрэнка Ширана (1920-2003), но Скорсезе сомневался, что тот сможет постоянно говорить с нужным акцентом, причём убедительно. Что же до Броснана, его кандидатуру тоже рассматривали, но с ним даже не вели переговоров, потому что Пеши дал согласие на роль Рассела, и все эти сложности просто не потребовались.

На 82-й минуте, в сцене покушения на Джимми Хоффа, его сын сзади хватает покушавшегося. А уже в продолжении сцены, но с другого ракурса, сын только встает со своего места и, немного подождав, набрасывается на киллера.